アルカロイド

※一般向け用に概要のみ。

アルカロイドは、それらを特に薬理学的に活性にする窒素含有分子を含む植物成分が混合されたグループです。この化学的類似性にもかかわらず、構造と機能は非常に大きく異なり、すべての「アルカロイド」を一緒にリンクすることは非常にばかげています。また、構造に基づいてさまざまなカテゴリに分類される場合がありますが、これらのグループ内でも大きなばらつきがあります。アルカロイドの主なグループは次のとおりです。

  • トロパン(またはピロリジン)
  • イソキノリン
  • ピリジン
  • ピロリジジン
  • キノリン
  • インドール
  • プリン

いくつかは、認められた薬効がある有名な薬です。

アルカロイドは、約20の顕花植物に最も一般的に見られます。これらの中で最も重要なもののいくつかは、キョウチクトウ科、キク科、メギ科、ムラサキ科、マメ科、ケシ科(キョウチクトウ科よりは少ないが特に豊富な供給源)、アカネ科、ナス科です。アルカロイドは植物で多様な目的を果たします。これらには、酸の貯蔵と輸送、抗酸化保護、および捕食者に対する効果が含まれます。

遊離アルカロイド(塩基)は一般にエタノールや他の有機溶媒に溶けますが、水にはわずかしか溶けません。実際、チンキ剤は、植物からアルカロイドとアルカロイド塩を抽出するのに非常に効率的(約45%のエタノールを使用)であるため、主に開発されました。

アルカロイドはタンニンによって容易にそして不可逆的に沈殿します。したがって、アルカロイド の作用を打ち消すことを望まない限り、アルカロイドを含む植物と重要なタンニンを含む植物を直接混合してはなりません。

 

トロパンアルカロイド

トロパンアルカロイドは、最終的にアミノ酸のオルニチン、プトレシン(脱炭酸オルニチン)、またはプロリンから合成されます。それらは、一緒にかみ合ったピロリジンとピペリジン環を含み、他の科に散らばっているのが見られるものもありますが、主にナス科に限定されています。

最もよく知られているトロパンアルカロイドは、ナス科の植物にのみ見られるアトロピン、ヒヨスチアミン、スコポラミンです。これらのアルカロイドはすべて抗コリン作用があり、特に消化管で平滑筋の痙攣を減らし、分泌物を減らすために使用されます。スコポラミンは、ヒヨスチアミンでは見られない独特の中枢神経系の抑うつ効果のため、乗り物酔いの予防や術前投薬としても使用されます。重要な気管支拡張薬であるイプラトロピウムは、ヒヨスチアミンの合成誘導体です。

 

イソキノリンアルカロイド

いくつかの重要な薬用イソキノリンアルカロイドがあります。これらのアルカロイドはすべて、最終的には植物のチロシンから合成されます。

ピリジンアルカロイド

ピリジンアルカロイドは、最終的には植物のリジンから合成されます。

 

ピロールアルカロイド

ピロールアルカロイドは、最終的には植物のオルニチンから合成されます。

 

キノリンアルカロイド

キノリンアルカロイドは、最終的に植物のトリプトファンまたはトリプタミンから合成されます。それらは、主骨格の内側と外側の2つの窒素を含むという点で珍しいものです。世界的に重要な最初の医薬品の1つであるキニーネは、キノリンアルカロイドです。粗抽出物キナは孤立キニーネが最終的にそれらを交換して、御馳走マラリアへの長年のために成功裏に使用されました。

インドールアルカロイド

インドールアルカロイドは、植物のトリプトファンまたはトリプタミンから合成的に誘導されます。これらの化合物には2つの窒素も含まれています。二量体の形態が存在し(2つのインドールが一緒に引っ掛かっている)、4つの窒素化合物をもたらします。このグループには、強力な抗がん剤であるビンクリスチンやビンブラスチンなどの最も壮観な活性剤を含む、多数の薬用アルカロイドが含まれています。

プリンアルカロイド

いわゆる「メチルキサンチン」は、メチル基が結合したプリン核酸キサンチンから植物によって合成されます。

 

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